La licence Retail de Windows est la plus chère mais aussi la moins restrictive. Avec la clé de produit fournie, vous pouvez installer Windows sur n’importe quel PC. Si vous achetez un nouveau PC (que vous montez vous-même par exemple), vous pourrez installer Windows sur ce nouveau PC et l’activer avec votre clé de produit, en ayant pris soin de retirer la clé de produit sur votre ancien PC. De même, vous pouvez changer tous les composants de votre ordinateur actuel (carte mère, disque dur…) sans aucun souci, même si une réactivation de Windows sera parfois nécessaire (surtout si vous changez un composant essentiel comme la carte mère).
La licence Retail n’est pas liée au matériel comme la licence OEM (voir ci-après) mais à l’utilisateur. Vous devez par contre respecter la licence d’utilisation à savoir une licence par poste. Vous ne pouvez pas utiliser votre clé de produit pour installer et activer Windows sur plusieurs PC en même temps : votre licence doit être installée sur un seul PC à la fois. Si vous tentez d’installer et d’activer Windows avec votre clé de produit sur un second PC, Windows ne sera plus activé sur le premier PC.
La licence Retail peut s’acquérir de deux façons différentes: